Пещеры Гефсиманского скита, его отделение, основано по инициативе митрополита Филарета около 1848 года, официально учреждено с 1851 года. Организовано на противоположном берегу пруда при строившихся с 1845 года келях и копавшихся с 1847 года юродивым Филиппушкой пещерах. Вначале небольшая скромная обитель, испытав во второй половине XIX века экономический подъем, была серьезно реконструирована, расширена ее территория, полностью обновлена застройка, получившая иной, более крупный масштаб. С переносом Святых ворот и колокольни с южной границы участка на восточную изменились внешние пространственные связи комплекса, ориентированного теперь вместо Гефсиманского скита на дорогу в Александров. Прославился чудотворной иконой и проживавшими в скиту старцами, особенно преподобным Варнавой.
Архитектура монастыря «русского» стиля отражает в своих постройках постепенную трансформацию этого художественного направления. Планировка и объемная структура его традиционны, выразительный силуэт определяют храм, поднимающийся над стенами ограды, и грандиозная, видная издалека колокольня. Скит закрыт в 1921 году и передан детской колонии имени Каляева, впоследствии занят домом-интернатом. С 1990 года отделение возвращается верующим. Сейчас здесь Черниговский мужской скит Троице-Сергиевой лавры.
