Если ехать в Переславль со стороны Москвы, то почти при въезде в город с правой стороны путника встречает Фёдоровская женская обитель. Её храмы укрыты за высокой стеной и не очень приметны с дороги, зато прекрасно обозреваются с нескольких высоких точек города, например, с колокольни Горицкого монастыря. Как когда-то писатель М.М. Пришвин писал:»… любители старины с высоты этой колокольни наблюдают, кроме прочих церквей и монастырей, опять высоту, а на ней опять святыню — Федор на горе». Не случайно известный писатель назвал обитель Фёдором. Святой Фёдор Стратилат — прославленный воевода, в IV веке принявший мученическую смерть за христианскую веру. Так случилось, что в день памяти этого великомученика 8/21 июня в 1304 году в южных окрестностях Переславля произошла жестокая битва между москвичами и тверичами, претендующими на Переславль. Москвичи в союзе с переславцами одержали победу, в память которой решили поставить обитель. Монастырь, вскоре появившийся на горе в южной части города, получил название Фёдоровский. До нашего времени на территории этой обители сохранились три каменных храма и множество старинных жилых и хозяйственных построек. Большая часть зданий относится ко второй половине ХVII столетия, когда этот монастырь после тяжёлой эпидемии, сделавший одинокими многих женщин и девиц, был обращён в женский. До 1918 года имел официальный статус второклассной общежительной женской обители в Переславле Владимирской губернии. До 1667 года монастырь был мужским.
Самый древний на территории этой обители храм, внушительный по своим размерам пятиглавый собор во имя Фёдора Стратилата, возникший здесь в конце 50-х годов ХVI века. По преданию, появление этого храма связано с рождением сына Ивана Грозного, царевича Фёдора. Местная легенда объясняет возникновение ещё одного одноимённого сооружения в южной окрестности города. Согласно ей, царица разрешилась от бремени неподалёку от монастыря, где в честь этого события в ХVI столетии была поставлена сохранившаяся до наших дней Фёдоровская часовня, представляющая собой украшенный изразцами открытый шатёр на колоннах и называемая «Крест», видимо, по кресту, находившемуся здесь первоначально. Полон своеобразного очарования Фёдоровский собор монастыря, возведённый, вероятно, провинциальными зодчими. Он словно из старинной русской сказки, чуть отличающиеся по размеру боковые главы, нарядные галереи с крыльцами, как у древнерусских теремов. Когда-то в ризнице этого храма находилось немало серебряной и позолоченнной утвари, древних образов. Один из его киотов хранил большую икону «Богоматерь Иерусалимская», написанную Иваном Улановым. Храмовой иконой, располагавшейся в иконостасе, был заказанный Иваном Грозным в Москве образ «Фёдор Стратилат в житии». Эти иконы, помещённые в ХХ веке в коллекцию Переславского музея, уцелели как памятники искусства. А опустевший за последнее столетие главный храм обители частично сохранил старинную роспись лишь по стенам и сводам. Две другие монастырские церкви, во имя Введения во храм Пресвятой Богородицы и предназначенная для престарелых монахинь Казанская церковь, возникли здесь в 1710-1714 годах благодаря средствам, пожалованным царевной Натальей Алексеевной, сестрой Петра I.
Среди других построек — так называемые Старые и Новые кельи, больничный и настоятельский домик, кузница, часовня-колодец, странноприимный дом, регентская изба… Они могли бы многое рассказать из длительной и удивительной истории этой древней обители. Например, о том времени, когда по указу царей Ивана Алексеевича и Петра Алексеевича этот монастырь стал местом заточения многих женщин, раскольниц, неверных жён или имевших пристрастие к горячему зелью. Из маленького оконца монастырских келий когда-то смотрела на ставший недоступным для неё мир и супруга генерал-прокурора Сената Анна Фёдоровна Ягужинская, в пострижении Агафья, обвинённая в неверности и церковном мятеже. Для неё, неоднократно пытавшейся бежать, переславская обитель стала настоящей тюрьмой. А где-то рядом в кельях несколько десятилетий находились покои воспитанницы Натальи Кирилловны — загадочной Натальи Взимковой, с восемнадцатилетнего возраста жившей в Фёдоровском монастыре на особом положении «знатной и весьма богатой монахини-вкладчицы», сделавшей немало даров в казну и ризницу своей обители. Здесь впервые Пётр I ввёл немецкое ткачество, и согласно царскому указу освоенный опыт прядения насельницы передавали другим сёстрам.
Особое восхищение вызывало создаваемое в стенах монастыря искусное золотоплетёное кружево. Многочисленные монахини выполняли и другие монастырские работы. В те времена Фёдоровская обитель была под покровительством царской семьи, представители которой, бывая здесь, делали богатые вклады. В начале ХХ века женский монастырь во имя великомученика Фёдора Стратилата среди остальных обителей Переславля выделялся зажиточностью и большой численностью насельниц. В нём проживало около пятисот сестёр. Обители принадлежало три пустыни, Алексеевская, Берендеевская и Воскресенская, где велось хорошо поставленное хозяйство. Игуменьей монастыря перед событиями Октября 1917 года являлась Олимпиада Матвеевна Мохова — вдова богатого московского купца. По отзывам современников, она была «женщиной энергичной, с практическим складом ума и твёрдым характером, с большими связями в московских духовных и купеческих кругах».
В 1918 году территорию монастыря заняла детская исправительная трудовая колония. Но обитель всё же продолжала существовать как сельскохозяйственная трудовая артель, и игуменья Олимпиада для её сохранения прилагала всю свою энергию. Но в 1923 году вопрос был решён не в пользу монастыря. Любившая монастырское благолепие Олимпиада Матвеевна тяжело переживала время закрытия обители. Её, некогда пользующуюся почётом в городе и не принявшую новый уклад жизни, выслали за пределы Переславского уезда. Но позднее она всё же вернулась в ставший для неё родным Переславль и прожила остаток своей жизни с двумя бывшими монахинями в сторожке церкви Петра Митрополита. А в пострйках Фёдоровского монастыря большую часть ХХ века проживали сначала трудные подростки, затем группа инвалидов и горожане, не имевшие собственного жилья. Долгое время эту обитель занимало военное ведомство. Ещё позже — строительный трест и турбаза. Последним владельцем был Институт Програмных Систем РАН. В 1967 году в тогда бывшем монастыре проводилась реставрация, что в некоторой степени позволило сохранить часть старых строений. А в 1998 году Фёдоровскую обитель передали Русской Православной Церкви, первоначально — в ведение действующего Никольского монастыря.
19 апреля 1998 года, в первый день Пасхи, во Введенской церкви была совершена первая литургия. Богослужения совершались только в тёплое время года. 12 сентября 1999 года на праздник святого благоверного князя Александра Невского, после восстановления системы отопления и ремонта храма, состоялась первая Божественная Литургия. 25 декабря 1999 года архиепископ Михей совершил освящение центрального престола Введенской церкви. Сегодня насельниц в монастыре — 20 сестёр. В 2004 году к 700-летнему юбилею обители привели в порядок Фёдоровский собор, установили в нём временный иконостас. А совсем недавно на территории обители восстановили церковь во имя Казанской Божьей Матери. От прежнего благолепия в храмах, конечно, ничего не осталось. Сейчас в Фёдоровском монастыре много пожертвованных икон. Среди них — святыня, недавно ставшая известной, — небольшой чудотворный образ Божьей Матери, литографическая копия родовой иконы греческого императора Андроника III, вывезенной в Россию в 1839 году. В 2005 году, перед Рождеством, Введенская церковь Фёдоровского монастыря наполнилась благоуханием, Андрониковская икона, находящаяся в старинном киоте, начала источать сильный благодатный аромат, особенно ощущаемый вблизи чудотворного образа. Он долгое время не покидал храм, даруя верующим надежду и помощь. Теперь во время посещения обители в Введенской церкви многие пишут Божьей Матери о своей боли, помещая записку в переполненный ящичек киота Андрониковской иконы Богоматери.
