Одна из малоизвестных усадеб Осташкова стоит на берегу озера Селигер, вдоль улицы Орловского. Во второй половине XIX века здесь появился каменный дом, соединённый с флигелем въездными воротами, который позднее был приобретён братьями Александром и Степаном Болотниковыми.
Свой особняк купцы усовершенствовали для жизни и работы: во дворе поставили склады, конюшню и каретник, а вдоль улицы — дом управляющего. Комнаты украшали росписи, лепнина, изразцовые печи, а также двери с искусной резьбой.
Усадьбу национализировали в августе 1922 года. К тому времени Степан Николаевич, по всей видимости, уехал из страны, а Александр Николаевич остался в Осташкове. Советской властью ему был выделен для проживания мезонин в собственном доме, а первый этаж заняли партработники.
В 26-м году Александр Болотников рискнул обратиться к новой власти с просьбой о возврате отобранного имущества, однако в демуниципализации ему было отказано. Дальнейшая судьба купцов на этом обрывается.
