Все мы знаем о похождениях итальянского Казановы, но немногие знают, что в России был и свой обольститель дам, поэт и театрал Иван Михайлович Долгоруков. Сам Иван Михайлович жил по принципу: «Когда не играю, то влюблён, когда не влюблён, то играю». По описанию современников, «он не вышел наружностью, но был чертовски обаятельным и пользовался бешеным успехом у женщин».
Например, его мечтала «заполучить» жена уголовного судьи, яркая шатенка с пышными формами Федосья Полочанинова. Ненасытная судейша не давала князю прохода, открыто намекая на постель. Поначалу растерявшийся поэт отшучивался и отделывался невинными «чмоками». Но вскоре в аристократической среде поползли слухи о том, что, как бы сказали сейчас, сексуально озабоченная Федосья совратила-таки литератора.
Ещё один роман у Ивана Долгорукова случился с дочерью чиновника Полиной Редькиной. Раз выпал случай им обоим ехать на бал. Наши дороги и сейчас оставляют желать лучшего, а уж в ту пору! Дабы не растрясти дамочку, казанова велел ехать кучеру потише. Оказавшись с молодой женщиной наедине, да ещё в закрытой возке, Иван, не тратя лишних слов, в мгновение ока полез целоваться. В своих воспоминаниях он писал: «Оба горели огнём геенским, и всё возможное в карете себе позволили». Парочка изрядно опоздала на вечер, и заявилась на бал в сильно измятой одежде. Судорожно поправляя волосы и одежду, Иван и Полина боялись, что их сразу раскусят. Но публика, разгорячённая шампанским и танцами, просто не обратила внимание на вошедших. Едва дождавшись окончания торжества, они опять нырнули в карету, где снова предались плотским утехам.
В последствии Ивану Долгорукову за свои интимные приключения всё-таки досталось. Как-то узнав об измене жены, оскорблённый муж подкараулил поэта и жёстоко его избил прямо у входа в Казённую палату. После нанесённых побоев Иван Михайлович сгоряча подал жалобу Екатерине II. Дело рассматривалось в судебном порядке, и любовная переписка жены и Долгорукова стали достоянием общественности. От греха подальше поэта перевели в Москву в соляную контуру.