Церковь Великомученика Димитрия Солунского заложена молдавским государем (основателем города) Дмитрием Кантемиром в 1723 году. Церковь является действующей по настоящее время.
Церковь Великомученика Димитрия Солунского была заложена молдавским государем (основателем города Дмитровска) Дмитрием Кантемиром (1674-1723) в 1721 году. Но окончательно построена и освящена она была только в 1725 году. Изначально церковь была построена в честь святых — Димитрия Солунского, императора Римской империи Константина и его матери — Елены. Эта была первая церковь в городе Дмитровске, домовая церковь князей Кантимиров, и единственная до 1787 года. В 1789 году церковь была перестроена, но иконостас и иконы сохранились в том самом виде, какими они были при освящении храма. Эта церковь является двухпрестольной. В 1802 году она стала городской церковью или Соборной. Это единственная сохранившаяся и действующая по настоящее время церковь города Дмитровска.
Всего в городе в конце XIX века было 8 церквей и три часовни (Казанская церковь с 1787 г., Троицкий собор с 1812 г., Церковь Иоанна Предтечи на городском кладбище с 1842 г., Покровская церковь с 1863 г., Сумеоновская церковь при тюремном замке с 1873 г., старообрядческая церковь, часовня в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих радость» на Покровской площади, часовня с иконой Николая Угодника на Солдатской улице, часовня с иконой Св. Власия на Выгонной площади). С постройкой Троицкой соборной церкви в 1787 году церковь Димитрия Солунского стала приходской, но ее до сих пор горожане продолжают называть «Старым собором». В день престольного праздника этого храма — 4 июня (22 мая по старому календарю) — собиралась ярмарка «Цари». Эта ярмарка была самой древней в Дмитровске, так как начинала проводиться еще с конца 20-х годов XVIII века — со времен постройки и освящения этой церкви. Ярмарка «Цари» была единственной, пока не были построены другие церкви и не возникли другие ярмарки, а позже была самой большой и радостной. После освобождения города от фашистов разрушенную Дмитровскую церковь реставрировал в 1944 году художник-фотограф А.А. Тетеркин — сын известного в Дмитровском уезде храмового живописца А.А Тетеркина (…-1932), прибывшего в Дмитровск из города Карачева в 1891 году.
В настоящее время Дмитровская церковь расположена в южной части города недалеко от его центра по ул. Социалистическая, 25.
Со времени основания села Дмитровка в 1711 г. на месте современного храма располагаюсь деревянная церковь. В 1721 г. основателем Дмитровска молдавским князем Дмитрием Кантемиром была заложена каменная церковь. Строительство продолжалось четыре года и было завершено уже после смерти Кантемира, тело которого в 1723 г. отпевали в тезоименитом храме соседнего села Морева.
Храм был освящен в 1725 г. в честь трех святых – Димитрия Солунского, императора Римской империи Константина I Великого и его матери Елены Равноапостольной и являлся домовой церковью князей Кантимиров и до постройки в Троицкого собора в 1787 г. был единственным в городе. С тех пор церковь Димитрия Солунского стала приходской. В 1789 г. церковь перестроили – была переделана трапезная храма, построена колокольня.
В 1802 г. церковь Дмитрия Солунского, получив статус собора, стала главной городской церковью. Горожане называли ее «старым собором». В XIX в. церковь перестраивали еще раз – были возведены второй и третий ярусы колокольни.
В советское время церковь не была закрыта, однако сильно пострадала во время Великой Отечественной войны. В 1944 г., после освобождения города от фашистов, церковь была отреставрирована, однако был восстановлен только один ярус колокольни. В 1956 г. была построена ограда церкви.
В 2014 г. проведены реставрационные работы с усилением фундаментов, укреплением аварийных массивов кирпичной кладки, реставрацией и золочением креста, подкрестного яблока, конуса на колокольне.
Информация с сайта Министерства культуры Российской Федерации, http://www.mkrf.ru
Дмитриевская церковь – древнейшая в городе. Она построена в 1721 г. иждивением молдавского господаря, а в России светлейшего князя Димитрия Константиновича Кантемира и была до 1787 г. единственною церковью в городе. В 1789 г. она была перестроена, но иконостасы и иконы сохранились в том самом виде, в каком первоначально были устроены. Замечательная особенность иконостаса в том, что резьба его не накладная, а сделана в самом его «теле».
Дмитритриевская церковь каменная, двухпрестольная: во имя вмч. Димитрия Мироточивого, Солунского чудотворца, и во имя св. равноапостольного царя Константина и матери его Елены. К замечательным предметам храма может быть отнесена икона Корсунской Божией Матери, которой, по преданию, Петр Великий благословил Кантемира при переходе его в русское подданство.
Приход составился из поместья Кантемира, образованного в его усадьбе из переселенных молдаван, башкир и малороссиян, каковое поместье, называвшееся прежде сельцом, с устройством церкви стало называться селом Дмитровкою. С 1802 г. приход этот сделался Дмитровским городским. Состоит он из деревень Трубичиной, Вертякиной и 47 городских домов. В приходе числится 569 душ муж. пола и 604 жен. пола; прихожане по сословиям чиновники, военные, купцы, мещане и крестьяне. Последние работают на прядильно-веревочных заведениях или занимаются мелкими ремеслами. Имеется школа грамоты, помещающаяся в церковной караулке.
Причт состоит из священника и псаломщика; полевой земли при церкви 33 десятины.
«Историческое описание церквей, приходов и монастырей Орловской Епархии». Том I. — Орел. Типография Губернского Правления, 1905 г.