Первоначальная деревянная церковь Введения строилась Киприяном в 1212-1216 годах, одновременно с основанием монастыря. 26 мая 1651 года преосвященный Варлаам, митрополит Ростовский и Ярославский, дал благословящую грамоту на постройку в Михайло – Архангельском монастыре новой каменной церкви в честь Введения Божией Матери, строилась 1653-1656 годы на средства купца Никифора Ревякина.
Церковь Введения одноглавая, расположена с восточной стороны трапезной, пристроена в 1842 году, составляет с ней неразрывное целое. Из внутреннего убранства Введенской церкви почти ничего не сохранилось, хотя известно, что в ней вскоре после возведения был поставлен трехъярусный позолоченный иконостас, просуществовавший более ста лет. В 1765 году в алтаре и в трапезной появились печи из зеленых изразцов, делал их местный каменщик Дмитрий Сучков. Наиболее впечатляюща огромная трапезная, западный фасад которой завершен оригинальным треугольным фронтоном с сильно удлиненной левой половиной и узкими щелевидными проемами типа бойниц по сторонам центрального киота. По планировке она типична для своего времени и состоит из обширной одностолпной палаты для общих трапез и примыкающих к ней с севера хозяйственных помещений — келарской, кладовой и прочее. Однако сводчатый зал с массивным квадратным столбом в центре, ныне перегорожен, выделяется среди других монастырских трапезных палат своими крупными размерами. Трапезная на уровне второго этажа соединяется с главным храмом крытым переходом. На переходы с двух сторон ведут широкие каменные лестницы.
Из описаний Михайло-Архангельского монастыря архимандритом Августином, напечатанных в «Вологодских Губернских Ведомостях» в 1847 году известно, что в трапезной с правой стороны находился вставленный в большую деревянную доску вытесанный из белого камня крест. Первоначально крест находился в деревянной часовне построенной на месте смерти Прокопия Устюгского. В 1737 году при архимандрите Пахомии, когда началось строительство каменной ограды, часовня была разрушена, в 1814 году построена каменная часовня, крест перенесен в Введенскую церковь, а позднее в трапезную.
