На склоне холма, к западу от колокольни, объединенная с ней папертью, стоит обширная трапезная палата с храмом Введения. Это древнейшее после Успенского собора каменное сооружение монастыря. Возведено оно в 1519 году, вместо прежней деревянной трапезной. Композиция его аналогична более поздним трапезным Спасо-Прилуцкого и Спасо-Каменного монастырей. Поставленное на высокий подклет здание состоит из большого корпуса собственно «столовой» палаты с келарской и церкви Введения с восточной стороны, расположенных на одной оси. Это один из самых ранних примеров присоединения к трапезным палатам общежительных монастырей Руси храма, то есть сложение наиболее характерной композиции подобного типа построек.
Каждая из частей здания внешне трактована по-своему. Широкий корпус трапезной имеет обычную для гражданских сооружений форму прямоугольного объема с двускатной кровлей. Более узкий, но мощный куб церкви в виде своеобразной башни, возвышался над трапезной. Он завершался типичными для культового зодчества тремя ярусами кокошников с водруженной над ними главой. Трехгранная восточная стена храма напоминает срубные алтарные пристройки деревянных церквей. Скупое убранство фасадов здания ограничено широкими лопатками и скромными карнизами, а также нишками с остроугольным верхом. Это интересное сооружение, видимо, оказало определенное воздействие на оригинальную церковь-колокольню с трапезной в Спасо-Каменном монастыре. В нынешнем своем виде оно предстает перед нами значительно перестроенным. Растесаны оконные и дверные проемы, изменено очертание кровли над корпусом трапезной, полностью переделано покрытие храма, с заменой каменной главы на деревянную.
Огромный, почти квадратный зал трапезной занимает почти весь верхний этаж корпуса. Многочисленные оконные проемы на двух противоположных сторонах обеспечивали хорошее освещение его внутреннего пространства. Своды поддерживал мощный четырехгранный столб в центре. К западу от зала находилась небольшая келарская. В середине XIX века столб и своды палаты были сломаны, а вместо них появился нынешний потолок, опирающийся на два ряда деревянных столбов. Хорошее представление о прежнем интерьере трапезной дает подклет, сохранивший древние формы своих перекрытий. Находящаяся под трапезным залом обширная, почти таких же размеров хлебопекарня с массивным квадратным столбом в центре и эффектными сводами по своей монументальности не уступала ему ни в чем, хотя она сейчас и перегорожена. Первоначально вход в трапезную палату был через открытую лестницу с северной стороны. Уже в XVI веке появилась пристроенная вдоль северного фасада двухъярусная паперть с внутренней лестницей и аркадой в верхнем этаже, позднее превращенной в окна. В измененном виде она существует и поныне, причем Снаружи хорошо видны заложенные арки.
В настоящее время в трапезной, как и в церкви Кирилла, хранятся многочисленные экспонаты историко-художественного музея. Среди них выделяется своими художественными достоинствами коллекция древнерусского шитья — «воздухов», пелен и плащаниц XV-XVII веков. Также, в музее есть и первоклассные произведения живописи: икона «Василий Великий» работы Дионисия, клейма от царских врат с изображением евангелистов, по преданию, написанных сыном Дионисия — Феодосием, иконы «Успение» начала XVI века, «Троица», «Сошествие во ад» и другие памятники XVI века.
