Краеугольный камень Воскресенской церкви — первого каменного храма Сум заложил полковник Герасим Кондратьев через 30 лет после основания самого города. Место было выбрано более чем удачным — на природном возвышении вблизи реки Стрелка. В архитектуре церкви сочетается художественное мастерство и прагматичность. Архитектура похожа на ту, по которой строились на Слобожанщине деревянные церкви. Статус пограничного города требовал осторожности, поэтому у храма толстые стены и узкие окна — при необходимости, церковь могла бы выдержать длительную осаду. Есть данные, что под церковью раньше был подземный храм, подвал и тайный выход к Пслу.
Заканчивать строительство церкви пришлось сыну полковника Андрею, который следовал своему отцу не только в полковничестве, но и в его стремлении развивать город. Днем рождения Вокресенской церкви является 23 октября 1702 года, когда храм был освящен. Тогда под склепом нового храма впервые прозвучали христианские песнопения, а на этом выдающемся событии присутствовали едва ли не все жители города. Но факт освящения храма не говорил о завершении строительства — работы продолжались еще несколько лет, в частности, после окончания нижнего теплого храма его освятили в честь Андрея Первозванного, ангела-хранителя сумского полковника. Верхний храм был освящен в честь Воскресения Христа.
Есть очень интересная и жуткая легенда о призраке девушки, которая до сих пор «живет» в Воскресенской церкви. Это призрак сестры Герасима Кондратьева, которую якобы живьем замуровали в стены храма. Истоки этой легенды следует искать в верованиях в строительную жертву. Поводом возникновения легенды могло послужить то, что Воскресенская церковь была семейной усыпальницей Кондратьевых. Косвенное подтверждение легенды — якобы найденные жителями рабочего общежития, в который большевики превратили храм, замурованные останки женского тела. Но прототипом легенды могла стать не сестра, а дочь Герасима Кондратьева от второго брака Мария. Также Герасим Кондратьев не мог замуровать ее в церкви, потому что умер в 1701 году, а строительство церкви завершал его сын Андрей. Легенда, наверное, возникла потому, что есть версия, что под нижним храмом есть усыпальница Кондратьевых, но те помещения, которые там якобы были и потайной ход к Пслу давно засыпаны, никто никаких научных исследований или раскопок не проводил, хотя это самое старое здание города, где сумчане молились более 300 лет.
Воскресенская церковь — свидетель многих исторических событий. Еще на заре своего существования здесь присутствовал на службе русский царь Петр I. В декабре 1708 года, после победы над мазепинцами в Лебедине, он приехал в Сумы и перед празднованием Нового Года посетил службу в Воскресенской церкви и, по свидетельствам историков, «сам читал за литургией Апостол». После литургии царь принял на площади перед церковью военный парад и устроил громкие гуляния с «потешными огнями».
Воскресенскую церковь за время ее существования неоднократно перестраивали. В 1906 году была взорвана колокольня, а на ее месте построена новая в стиле необарокко. Сейчас у колокольни любят фотографироваться молодожены, а в 2011 году в ее стене даже установили символический камень любви из Каны Галилейской.
Только чудо спасло Воскресенскую церковь от разрушения советской властью. Большевики начали её использовать как склад. В 1991 году этот храм, который был в аварийном состоянии, вернули Церкви. Но если в ближайшее время не провести серьезные реставрационные работы, город может потерять свою святыню. Самая большая проблема — влажность и плесень. Когда ремонтировали Воскресенскую улицу, то окончательно засыпали подземные ходы и теперь вся вода с улицы стекает под церковь. А это в свою очередь приводит к разрушению как самого здания, так и фресок.
