Деревянная одноэтажная церковь стоит в равнинной местности на холме на краю села над рекой Гибин, правый приток р.Ивоткы, бассейн р.Десны. Играет композиционную роль архитектурной доминанты, несколько нивелируется высокими липами и кленами, окружающими церковный двор.
Село основано примерно в 1700 году «в пуще, в город Глухов должной» регентом Генеральной военной канцелярии Василием Чуйкевичем, ближайшим помощником генерального писаря Пилипа Орлика и сподвижника гетмана Ивана Мазепы. После 1709 года, согласно грамоте русского царя Петра I, гетман Иван Скоропадский передал Чуйковку дарственную канцлеру графу Гавриилу Головкину. При нем в 1730 году и была построена деревянная тридольная одноэтажная Успенская церковь. У наследников Г. И. Головкина Чуйковку купили Кочубеи, и в 1753 году княгиня Кочубей перестроила церковь. В начале XIX века разобрали старый бабинец и пристроили новый, очень удлиненный в плане. Тогда же к алтарю пристроили дьяконник, фасады храма украсили полуколоннами и портиками тосканского ордера. В середине XIX века с запада к бабинцу пристроили четырехгранную колокольню.
В 1930-х годов церковь закрыли, разрушили верхний ярус колокольни и переделали в сельский клуб. С 1943 года здание вновь стало использоваться по прямому назначению. В 1983 году в церкви сделали ремонт силами приходской общины. При этом окна восьмерика зашили, потолки в алтаре и восьмерике подшили оргалитом, вследствие чего монументальное, высотно раскрытое пространство центрального верха было исключено из интерьера.
Снаружи к стенам приставлены дубовые полуколонны тосканского ордера, поддерживающие карниз. Южный фасад дьяконника и восточный фасад алтаря оформлены четырехколонным уступом, портиками с треугольными фронтонами. Аналогичный по формам, но значительно монументальный портик украшает северный фасад восьмерика. Такой же южный портик не сохранился. Оконные и дверные проемы прорублены в XIX веке. Они большие, прямоугольные, обрамленные наличниками.
Больше всего пострадал от ремонтов и переделок интерьер памятника. Вследствие того, что плоский потолок восьмерика отсек пространство верха, в восьмерике вкорне изменились пропорции внутреннего пространства и условия освещения. Бабинец имеет потолок из досок, имитирующий коробовый свод. Арки-вырезы не сохранились. В алтаре сохранились четыре резные угловые ригели-затяжки, украшенные сухариками. Росписей в интерьере нет. На предалтарной преграде смонтированы небольшие фрагменты иконостаса 1754 года с рокайлевой резьбой и масличной росписью.
Церковь построена из дубового бруса, под нее в начале XIX века был подведен кирпичный фундамент. В интерьере стены покрашены масляной краской, снаружи — ошалеваны досками горизонтально в стык. Первоначально тес был вертикальным с нащельниками. Щипцовые крыши и покрытие верха сделаны по деревянным стропилам, покрыты кровельной сталью.
Успенская церковь в Чуйковке является бесценным памятником народной деревянной архитектуры, древнейшей на Сумщине деревянной церковью, сохранившей свои первоначальные формы. По монументальности образа, масштабности и композиционным совершенствам ей нет равных среди уцелевших тридольных одноэтажных деревянных храмов Левобережной Украины. Включена в Свод памятников истории и культуры Украины, после чего поставлена на государственный учет как памятник архитектуры и градостроения местного значения.
24 марта 2014 года пожар уничтожил саму церковь площадью 600 кв.м. вместе с церковной утварью и документами.
