Первое упоминание о Чухломской церкви Успения Пресвятой Богородицы сохранилось в писцовых книгах Галичской осады за 1628 год. Записи эти связаны с уплатой пошлинных сборов с доходов этой церкви, которые ежегодно собирались со всех церквей в государственную казну. Храм в то время был деревянным, но в 1723 году поп Лука Васильев, церковный староста Григорий Дмитриев с городскими и уездными приходскими людьми написали прошение в синодальный приказ о том, что церковь от древности очень ветхая, церковный покров обвалился, и службы Божии в ней вести невозможно. Поэтому с общего согласия городские и уездные жители решили на месте ветхой деревянной церкви построить каменную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы с приделами святых апостолов Петра и Павла и Макария Желтоводского и Унженского чудотворца. Через 7 лет в июле месяце 1730 года Лука Васильев писал в синодальный приказ о том, что приделы при Соборной каменной Успенской церкви построены и к освящению готовы.
Церковь строилась по типовому проекту на деньги прихожан, но письменных сведений об именах подрядчиков и строителей этого храма не сохранилось. Известно, что кирпич для постройки делали здесь же из высококачественной местной глины. В 1739 году в церкви служили иереи Стефан Никитин и Петр Лукин. Прихожанами храма до революции 1917 года были не только горожане, но и жители близлежащих деревень. В 1450 году, когда полностью сгорел женский монастырь, построенный на берегу озера в том месте, где сейчас расположена ветлечебница, то кое-какую церковную утварь и иконы удалось спасти от огня. Эти древние чудотворные иконы Божьей матери «Страстная» и Николая-Чудотворца передали в Преображенский собор, где они находились до момента упразднения собора в 1932 году. Всё имущество собора, в том числе и иконы, было передано в Успенскую церковь. В 1831 году существовавшее при Успенской церкви кладбище было закрыто, и все захоронения стали производить на Казанском кладбище, действующем и поныне. В 1861 году напротив церкви построили корпуса торговых лавок или так называемые торговые ряды, простоявшие на этом месте около ста лет и разобранные в 1956-1957 годах. По своему направлению Успенская церковь была Тихоновской.
В конце июля 2000 года Успенский храм отметил свой 270-летний юбилей. В строгой симметрии постановки колокольни, в прямолинейном рисунке наличников приделов, в завершении лопаток барабана, превратившихся в пилястры, чувствуются художественные влияния новой архитектурной эпохи. В остальном храм чрезвычайно типичен и, возможно, именно благодаря этому он так хорошо вписывается в обычную картину русского провинциального городка. Каменный храм старше площади, он хорошо поставлен и читается с многих точек в городе, усиливая выразительность его спокойного силуэта.
