В 1529 году, во время своего путешествия по Северу, монастырь посетили Василий IV Иоаннович с Еленой Глинской и вскоре, в 1536 году, закладывается Успенский собор «о чем говорит надпись на храмозадатном кресте». В 1538 году татары сожгли монастырь «за исключением каменных строений», что говорит, во-первых, что строительство Успенского комплекса практически завершено, во-вторых, указывает на особую роль, предназначавшуюся Павлову монастырю, так как уже в 1539 году строительство Успенского трапезного комплекса почти завершено, что немыслимо без помощи центра после разграбления. После посещения Иваном Грозным монастыря в 1545 году по его повелению и при его содействии в 1546 году возводится храм над сенью преподобного Павла Обнорского.
Итак, в XVI веке, Павло-Обнорский монастырь, крупный центр с комплексом каменных построек. Кроме трех храмов, по некоторым данным, к концу XVI века может быть отнесено и строительство корпуса к югу от Успенского собора.
По писцовым книгам 1628-1630 годов монастырь является в следующем виде, «Монастырь Павлов на речке Нурме, в нем церковь Живоначальныя Троицы с приделом Павла Обнорского, другая церковь Успения Богородицы с трапезою, третья церковь Преподобного Сергия Радонежского, все три каменные. На монастырь келья игуменская, келья казенная и 20 келий братских».
В книге Суворова, написанной в 1861-1866 годах, Павло-Обнорский монастырь имеет вид «почти правильного четырехугольника, имеющего в окружности 277 сажень». С 1881 грда по 1887 год идет строительство 20-саженной колокольни на месте Успенской церкви при трапезной. Строительство колокольни отражено в документах монастыря, начиная от закладки фундамента, «бут на фундамент колокольни», 1880 год. В 1884 году упоминается церковь Успенская на втором этаже, хотя работы на колокольне ведутся и кладка доведена до 7 сажен. 21 сентября 1886 года Успенская церковь освящена, над алтарем еще выкладывается колокольня. Работы по строительству колокольни завершаются в 1887 году. В 1910 году глава «большого размера» на колокольне, обитая белым железом, покрыта белым алюминием, крест вызолочен, а сама Успенская церковь в том же 1910 году ремонтирована.
В 1922 году монастырь закрыли, а здания передали Вологодской областной школе особого режима, а в 1947 году детскому дому. С 1953 года по 1986 год в зданиях монастыря находилась школа для детей с ослабленными легкими. С 1986 года здания принадлежали Грязовецкому интернату, но использованы не были.
Наибольший научный интерес представляет Успенский корпус, включающий разновременные пристройки с 1536 года по 1886 год, в состав которого входят, трапезная 1536-1539 годов, многократно перестраиваемая, но сохранившая на чердаке первоначальные завершения по части восточной, северной и западной стенам, пяты и остатки сводов в кладке стен; настоятельские покои, примыкающие к трапезной с запада. Два нижних этажа относятся к XVI веку, а третий надстроен в середине XIX века, колокольня, точнее сохранившиеся в настоящий момент два нижних яруса на первоначальном месте Успенской трапезной церкви. В хорошем техническом состоянии сохранились два яруса колокольни. Верхние ярусы, включая ярус звона, были разобраны в начале 1950-ых годов. Кирпич использовался на сельскохозяйственные постройки.
