Крупный каменный храм с Восточной улицы незаметен: со всех сторон его окружают заводские корпуса. Кажется чудом, что он вообще уцелел.
Впервые деревянная церковь на этом месте появилась в 1370 году: вокруг нее был построен Симонов монастырь. Последний, однако, просуществовал здесь недолго — в 1379 году монахи переместились чуть севернее, на новое место, там, где и сегодня стоят уцелевшие здания Симонова монастыря. Церковь Рождества Богородицы, получившая с тех пор название «в Старом Симонове», стала приходской. По преданию, в 1380 году в ее стенах были похоронены Пересвет и Ослябя — два монаха Троице-Сергиева монастыря, участника Куликовской битвы, которых великому князю Дмитрию Донскому дал преподобный Сергий Радонежский.
Существующее здание церкви состоит из нескольких разновременных сегментов. Ранее считалось, что его строил итальянский зодчий Алевиз Новый, однако сейчас эта версия подвергается сомнению. Древнейшей является восточная часть — четверик, построенный в 1510 году. Его верхняя половина с главой в XVII веке была перестроена, но при этом сохранилась старая основа. Границей между ранней и поздней частями служит керамический фриз, обрамленный поребриком. Северный и южный фасады в верхней части украшены крупными киотами с иконами Рождества Богородицы, а внизу стены прорезаны узкими щелевидными окнами, там же сохранились перспективные порталы, украшенные стилизованными снопами колосьев и выпуклыми дыньками.
Трапезная и колокольня при церкви оставались деревянными, пока в 1785–1787 годах их не заменили каменными. В 1849–1855 годах они были перестроены вместе с приделами во имя святого Николая Чудотворца и преподобного Сергия Радонежского. В последнем приделе в 1870 году появилось большое чугунное надгробие с деревянной сенью в память о захоронении монахов Пересвета и Осляби.
В 1928 году богослужения прекратились, здание церкви перешло к соседнему электромашиностроительному заводу «Динамо», который переделал его под производственные цели. Колокольня оказалась полностью разрушена, надгробие Пересвета и Осляби отправлено на металлолом по цене 317 рублей 25 копеек, в обезглавленном четверике устроена компрессорная станция, в стенах пробиты новые оконные и дверные проемы. В результате здание церкви пришло в катастрофическое состояние, о чем не раз заявляли деятели культуры, предлагавшие организовать реставрацию храма. Но только в 1987 году завод покинул здание и передал его Историческому музею для размещения экспозиции, связанной с темой Куликовской битвы. В 1989 году в церкви возобновились богослужения. Вскоре была проведена реставрация, вернувшая храму облик начала ХХ века, в 2006 году воссоздана колокольня. Со всех сторон церковь сегодня окружают цеха завода «Динамо», так что она оказалась «в кольце» и с улицы совершенно не видна. Вдоль бетонного забора, огораживающего узкий проход к церкви, сложены фрагменты надгробий с уничтоженного кладбища соседнего Симонова монастыря.
