Надвратный храм Иоанна Предтечи возводили три года, окончив строительство в 1698 году. Тогда же были сооружены и Святые врата. Иоанно-Предтеченская церковь необычна по своему облику, она представляет собой выдающийся архитектурный памятник и очень гармонирует с храмом Святого Духа. Большинство исследователей считают, что её тоже проектировал зодчий Яков Григорьевич Бухвостов. Церковь легка, светла и устремлена ввысь. Наружные стены и Святые врата богато украшены каменной резьбой. Всё богатство оформления этого сооружения сосредоточено главным образом на восьмерике. На его гранях размещено восемь одинаковых белокаменных наличников. В трёх из них, южном, западном и северном, сделаны окна, в восточном, ложное окно, а в остальных, большие керамические фигуры евангелистов, уникальные, дошедшие до нас изразцы. На Руси и раньше нередко украшали храмы изразцовыми изображениями, но здесь, это не просто изразцовые «квадратики» или «полоски». Между окнами на гранях главного восьмерика церкви в особые обрамления вставлены огромные, почти в рост человека, многоцветные панно с изображениями четырёх евангелистов. Их фигуры столь велики, что в деталях отлично видны с земли. Автором изразцовых фигур храма Иоанна Предтечи был замечательный изразцовых дел мастер Степан Полубес. Он известен своими работами в Москве и её окрестностях, в Иосифо-Волоцком и Ново-Иерусалимском монастырях. Эти великолепные ценные барельефы, как и серафимы для трапезной, изготовленные в Москве «по образцу как у Никиты Мученика и у Николы Чудотворца», были закуплены у этого «ценинных дел мастера» в 1691 году. Сама же церковь Иоанна Предтечи над Святыми вратами строилась одновременно с восточной монастырской стеной, оконченной в 1698 году. Этот маленький двухъярусный храм, представляющий собой восьмерик на четверике, завершается восьмигранным барабаном с главкой; кубическая форма Святых ворот служит одновременно как бы пьедесталом и папертью для неё. Эти два сооружения, церковь и ворота, настолько хорошо архитектурно увязаны между собой, что не могут рассматриваться отдельно, они дополняют друг друга и составляют одно композиционное целое. Используя здесь ярусное построение объёмов, зодчий по-разному решил их фасады. Восточный, выходящий на наружную сторону монастырской стены, трактован им как проездная башня крепости. Поэтому внешняя часть ворот с расположенной над ними апсидой храма сильно выдвинута вперёд и оформлена строго, почти без декора. Маленькие окна апсиды лишены наличников и напоминают бойницы. Суровость этого фасада несколько смягчают группы угловых полуколонн ворот и тройной архивольт с белокаменной гирькой над проездной аркой. Отступающий как бы на второй план скульптурно обработанный восьмерик переносит центр внимания внутрь монастыря и невольно приглашает посетителя войти туда. Раскрывающийся перед зрителем западный фасад надвратной церкви и Святых ворот решён как лёгкая, изящная постройка благодаря широко раскрытой сюда композиции из трёх арок ворот и удачному чередованию ярусов низкого, почти лишённого декора четверика с высоким богато оформленным восьмериком и небольшой гранёной главкой. Центральная большая арка отмечена здесь, как и снаружи ворот белокаменной гирькой и тройным архивольтом. Боковые арки ведут в открытые лоджии, из которых можно попасть в караульные помещения, расположенные по сторонам проезда. Между арками по фасаду стоят на постаментах с ширинками тонкие парные полуколонны с красивыми оргинальными капителями. Они поддерживают венчающий карниз ворот с белокаменным парапетом, ограждающим гульбище церкви, занимающей второй ярус Святых ворот.
