Измайлово было основано в 1845 году при суконной фабрике помещика Я.Ф. Прибыловского. С 1885 года фабрикой владел Н.Я. Шатров. После революции 1917 года Измайловская фабрика носила имя Я.М. Свердлова.
Симбирская губерния к началу ХХ века являлась крупнейшим изготовителем сукон в России. На ее территории имелось 18 фабрик, которые занимали второе место в России по количеству выпускаемой продукции, третье — по стоимости продукции и количеству ткацких станков, первое место в Поволжье, и по объему производства уступала лишь одной-двум губерниям в России, а по числу рабочих — только Московской, вплоть до 1917 года. Все фабрики размещались в сельской местности. 5 фабрик с числом рабочих свыше 500 относились к крупным. Крупные фабрики были оснащены хорошим оборудованием. Использовались в основном машины зарубежного производства. Измайловская фабрика стала первой в губернии, на которой ручные ткацкие станки были полностью заменены на самоткацкие.
На суконных фабриках изготовлялись грубые сукна, в основном армейские, шинельное, башлыковое, шароварное и одеяла для армии и казенных учреждений. На фабриках губернии, в отличие от других фабрик России, осуществлялся полный цикл изготовления сукна, то есть от очистки и мойки шерсти до изготовления и отделки. Готовая продукция поставлялась по контрактам в интендантства: Сибирское, Сызранское, Казанское, Московское. Высоким качеством отличались тонкие сукна Измайловской фабрики, здесь же выпускались сукна из мериносовой, простой и верблюжьей шерсти, которые сбывались в западных и южных районах России, во Владивостоке, Порт-Артуре, отсюда они шли в Китай. На Нижегородской ярмарке эти сукна получили похвальный отзыв. Через посредников сукна продавались за границу, в т.ч. и армейские. В начале ХХ века турецкие солдаты были одеты в форму, сшитую из сукон, изготовляемых на фабриках Симбирской губернии. Национализация всех суконных фабрик губернии произошла 15 октября 1918 года.
В селе Старая Измайловка расположен объект культурного наследия регионального значения «Казанская церковь», начала XIX века.