Церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы над Святыми воротами Спасо-Евфимиевой обители на протяжении всего XVII веуа являлась одним из украшений монастырского ансамбля. В литературе ей традиционно уделяется очень мало внимания. Возможно, это объясняется ее нынешним скромным обликом. Так, в одной из работ XIX века просто сказано, «над сводом возвышается одноглавая церковь Благовещения Пресвятые Богородицы, где служба совершается весьма редко, потому что ход в эту церковь ведет по крутой и высокой лестнице, притом же храм холодный без печей. Храм этот не древний, потому что в описи 1660 года он не упоминается».
Сведения эти, хотя и содержат важную информацию, в целом существенно искажают представление о Благовещенской церкви. Прежде всего, автор существенно «омолодил» ее. Первое упоминание о ней мы находим уже в Описи 1628-1630 года, «В Суздале ж на посаде Спаской Еуфимиев монастырь. На монастыре ворота святые каменые на воротех церковь Благовещения Пресвятые Богородицы да предел Ивана Списателя Лествицы». Эта краткая информация не дает нам представления ни о том, как выглядел храм в то время, ни о дате его возведения. Последний вопрос до сих пор остается спорным. Условно датировку приводят от конца XVI века до 1653 года. Несколько сузить эти рамки могли бы данные, помещенные в Описи 1660 года, «На святых вратах церковь камена Благовещения Пречистые Богородицы. Да придел преп. Иоанна, Списателя Лествицы. О два шатра». Каменные многошатровые храмы известны в русском зодчестве в 1620-е – 1630-е годы. Наиболее ранней из них обычно называют церковь Успения Пресвятой Богородицы в Алексеевском монастыре Углича. Она увенчана тремя шатрами. К 1634 году относятся собор Алексеевского монастыря «о два шатра». Другие подобные храмы еще более поздние святого Духа в Рязани, святителя Николая в Сапожке и другие. Надвратная церковь во имя Богоявления и святого Ферапонта в Ферапонтовом монастыре, увенчанная двумя шатрами, относится к 1649 году и традиционно считается наиболее ранним сооружением такого типа.
В своем первоначальном облике Благовещенская церковь замечательно гармонировала и с шатрами башен монастырской стены, и с силуэтом трапезного Успенского храма. К сожалению, от этой гармонии сейчас почти не осталось следа. Уже во второй половине XVII века облик храма претерпел существенные изменения. Сходство композиции, элементов декора и формы апсид позволяют утверждать, что она была существенно перестроена той же артелью мастеров, что возводила каменные стены и больничную церковь святителя Николая. В середине XVIII века храм приобрел современный вид. В Описи 1722 года читаем, «Благовещенская церковь на Святых воротах каменная о пяти главах, главы обиты черепицею муравельною». Опись 1764 года фиксирует дальнейшие «переделки», «На церкви Благовещения осьмерик деревянный обит тесом, на осьмерике глава деревянная, осьмерик и глава расписаны красными красками». Впоследствии восьмерик заменили современным плоским перекрытием. К этому времени придела преп. Иоанна Лествичника уже не существовало. По всей вероятности, его вернули на свое «историческое» место, но уже в качестве придела трапезной Успенской церкви.
В настоящее время Благовещенский храм представляет собой небольшой куб над одним из проемов Святых ворот. С востока к нему примыкает высокая, почти на высоту самого куба, трехчастная апсида, а с запада над вторым проемом ворот размещена паперть под деревянной кровлей. Декор из фигурного кирпича очень разнообразен, что характерно для эпохи «узорочья» середины–конца XVII века. Основными его элементами можно назвать фигурные, будто лепные обрамления окон фасадов, апсиды и паперти, а также киот иконы Спасителя. Они выполнены в виде узорчатых балясин под кокошниками разнообразного рисунка, двойные, килевидные и даже в виде тройного фронтона на апсидах. Над окнами самого храма проходит широкий резной карниз. Этот карниз и «перспективные» окна напоминают убранство гораздо более древней церкви-колокольни во имя Рождества Иоанна Предтечи. Вполне возможно, что фриз отделяет старинную кладку от той части, которой коснулись самые поздние изменения. Сейчас верхний пояс украшают декоративные кокошники и прясла.
