Один из самых древних московских монастырей, Чудов, был основан 28 ноября 1365 года святителем Алексием, митрополитом Московским, в память о чудесном исцелении от слепоты Тайдулы, жены хана Золотой Орды Джанибека. В благодарность Тайдула подарила Алексию двор ханских наместников, располагавшийся в Московском Кремле. На месте этого двора Алексий и основал монастырь.
На протяжении многих лет Чудов монастырь играл видную роль в русской истории. В 1382 году монастырь был разорен войсками Тохтамыша. В 1441 году здесь был заключен низложенный митрополит Московский Исидор. В 1504 году в Чудовом монастыре находился в заточении выдающийся просветитель, борец с ересями митрополит Новгородский Геронтий, лишенный сана. В 1515 году такая же участь постигла старца Вассиана Косого (Патрикеева). По преданию, иноком Чудова монастыря был самозванец Григорий Отрепьев. В 1610 году в Чудовом монастыре был насильно пострижен в монахи свергнутый царь Василий IV Шуйский. Спустя два года в келье Чудова монастыря погиб от голода патриарх Гермоген, ввергнутый в узилище поляками.
Своего расцвета Чудов монастырь достиг в начале XVII века, когда его называли Великой лаврой. При патриархе Филарете здесь было открыто греко-латинское училище. В 1666 году в Чудовом монастыре Собором патриархов и епископов был низложен знаменитый патриарх Московский Никон. В 1771 году, во время чумного бунта в Москве, монастырь был разграблен москвичами. Во время Отечественной войны 1812 года, когда Москва была захвачена французами, Чудов монастырь сильно пострадал. Архивные документы духовной консистории и правительствующего сената были выброшены неприятелем в выгребные ямы. После пожара Чудов восстановили уже в 1814 году.
В монастыре находились гробницы многих исторических деятелей. Здесь были похоронены митрополиты Московские Алексий, Феодосий и Афанасий, последний казанский царь Едигей, во святом крещении Симеон, известный церковный деятель XVII века Епифаний Славинецкий. В монастыре были похоронены представители многих княжеских и боярских фамилий: сват царя Алексея Михайловича боярин Морозов, князья Трубецкие, Хованские, Оболенские, Куракины, Щербатовы. В ризнице монастыря хранились богатые вклады московских царей, великих князей и бояр, а библиотека монастыря, в которой имелось множество древних редких книг, являлась одним из самых значительных книгохранилищ России.
В монастыре было четыре храма. Собор Чуда Михаила Архангела был построен в 1501 году на месте разобранного древнего храма. Алексеевская каменная церковь, возведенная в 1483 году, несколько раз горела и перестраивалась. В ней на протяжении столетий неизменно совершалось крещение царских детей. Здесь крестились дети Ивана Грозного, в 1629 году здесь был крещен будущий царь Алексей Михайлович, в 1672 году — Петр I, в 1818 году — император Александр II. Стены церкви украшали трофеи русских войск, захваченные во время русско-персидской войны 1826 года. К Алексеевской церкви примыкал храм Благовещения, построенный в 1501 году и перестроенный в 1826 году. В Благовещенской церкви хранилась местночтимая икона Николая Чудотворца. Четвертая, небольшая, монастырская церковь была посвящена апостолу Андрею Первозванному. В 1919 году Чудов монастырь был закрыт. В его помещении открылся кооператив «Коммунист», а в подклете Алексеевской церкви – «изба-читальня». Потом из монастыря изъяли ценности и передали его под кремлевский Лечсанупр.
В октябре 1930 года монастырь был взорван и полностью разобран для освобождения территории под строительство правительственного здания Президиума Верховного Совета. Мощи святителя Алексия были перенесены в Архангельский собор, а в 1947 году патриарх Алексий I просил перенести их в Богоявленский собор в Елохове, где они покоятся и в наши дни.
