Речка Смядынь при впадении в Днепр образовывала удобную для остановки судов бухту. Это в значительной степени определило последующую историю и значение данного района как западного, обращенного к Киеву порта Смоленска. Здесь, в устье Смядыни, в 1015 г. насад князя Глеба был настигнут ладьями посланных Святополком убийц и Глеб был зарезан. В 1019 г. его прах перевезли в Вышгород (близ Киева). Видимо, вскоре после канонизации Бориса и Глеба в устье Смядыни обосновался посвященный их памяти монастырь. Возможно, это произошло в начале XII в., когда Владимир Мономах заложил главный храм Смоленска — Успенский собор — и вполне естественно было подчеркнуть причастность Смоленска к культу первых русских святых основанием монастыря на месте убийства Глеба. Монастырь был, конечно, деревянным и, очевидно, в первые годы княжения Ростислава Мстиславича был укреплен так, что в 1138 г. послужил базой для острой политической операции: здесь был схвачен и заточен смолянами изгнанный из Новгорода князь Святослав Ольгович: «А самого Святослава яша на пути смолняне и стрежахуть его на Смядыне в манастыри».
Идейно-политическое значение монастыря было подчеркнуто закладкой здесь в 1145 г. князем Ростиславом Мстиславичем каменного храма: «В то же лето заложиша церковь камяну на Смядине, Борис и Глеб, Смольньске». Большой монастырский собор был построен не в один год. Высказывалось мнение, что строительство продолжалось с 1145 по 1147 г. В действительности строительство большого храма и его роспись должны были занять еще больше времени, возможно до 1150 г.
Примечательно, что удаленный от города монастырь получил обширный каменный храм одновременно с монументальным строительством — достройкой Успенского собора. Здесь, может быть, сказалось и влияние первого смоленского епископа Мануила, заинтересованного в подъеме церковной значимости епархии пропагандой культа святых князей, и особенно места гибели Глеба.
В летописном рассказе о погребении в соборе Борисоглебского монастыря умершего в 1197 г. смоленского князя Давида Ростиславича говорится: «И положиша и во церкви святую мученику Христову Борису и Глебу, во отни ему благословении, юже бе создал отець его Ростислав». Таким образом, можно предположить, что храм был построен Ростиславом как собор монастыря смоленской княжеской династии.В XIX в.Смоленский историк С. П. Писарев высказал теорию о том, что Смядынь была укрепленной княжеской резиденцией («княжеским городом») и обособленным от Смоленска крупным торгово-ремесленным поселением.
После сведений XII в. на протяжении нескольких столетий нет прямых данных о Борисоглебском соборе. Есть лишь редкие известия о судьбе самого монастыря. Так, в конце XVI в. узнаем об его архимандритах Андреяне (1589 г.) и Феодосии (1598 г.). В 1609 г. польские войска расположились в пригородных монастырях, в том числе в Борисоглебском. В 1633 г. монастырь был передан униатскому архиепископу Льву Кревзе, а по данным инвентаря 1654 г., район Смядыни уже назывался «Жигимонтовой пустошью». Храм Бориса и Глеба еще существовал в 1680 г., когда он упоминается как ориентир при межевом споре, но, видимо, в эту пору он уже стоял в развалинах.В свое время И. И. Орловский высказал предположение, что использование руин Борисоглебского храма началось при Петре I, когда Смоленск укрепляли в ожидании встречи со шведской армией. Но подлинный разгром развалин начался в конце XVIII в. В 80-х гг. смоленский генерал-губернатор князь Н. В. Репнин разрешил брать в смядынских руинах бут для постройки казенных зданий вокруг нового городского сада — Блонья. Однако и после этого руины Борисоглебского собора были еще достаточно сохранны. Первый описатель смоленских «достопримечательных зданий» П. П. Свиньин, посетивший Смоленск в 1825 г., писал, что старики слободы Чуриловка помнили время, когда руины собора «были еще высоки и внутри их находились каменные столпы». Вскоре развалины ожидал новый удар. В 1833 г. губернатор Н. И. Хмельницкий распорядился брать из руин храмов кирпич и бутовый камень на постройку Смоленско-Московского шоссе. К счастью, до смядынских развалин очередь дошла уже глубокой осенью, а вскоре строительство было прекращено. Руины Борисоглебского монастыря продолжали расхищаться и после этого: «В темные ночи мещане выкапывали отсюда бут, соседние крестьяне-кладоискатели подрывались под фундамент». Но и тогда руины здания при всей их аморфности еще позволяли определить план храма с его четырьмя подкупольными и двумя западными столбами, с тремя полукружиями алтарных апсид, сохранявшихся на высоту до 2.2 м, в то время как сам «курган» достигал высоты около 6.5 м.
