В монастыре развернулось каменное строительство в 1590-х годах. Тогда были выстроены пятикупольный Троицкий собор (взорван, ныне восстановлен), колокольня (реставрирована), трапезная палата с церковью Введения во храм Богородицы (сохранились) и стены (перестроены). Согласно гипотезе П. Д. Барановского, в строительстве принял участие государев зодчий Федор Конь, который спасался в этой обители в конце XVI века от преследований опричников. Обитель славилась иконописными мастерскими и умельцами, которые отливали прекрасные колокола.
