Документально монастырь известен с 1578 года. Обстоятельства и время его основания достоверно неизвестны. Наиболее популярной, особенно в последнее время, является история о том, что основал его воевода Боброк, командир засадного полка в Куликовской битве. Посетителям монастыря рассказывают, что по возвращении с Куликова поля в Коломну великий князь Дмитрий Иванович Донской дал обет построить святую обитель в честь праздника Рождества Богородицы, день победы над Мамаем. На следующий год этот обет был исполнен. По другой версии, монастырь основал раскаявшийся разбойник Бобреня. Этимологи указывают на вероятность происхождения топонима от имени основателя, Бобрень или Бобреня, уменьшительное от «бобр». Монастырь был основан не в Коломне, а на противоположном берегу Москвы-реки. Он стал «сторожем» Коломны и предположительно участвовал в обороне Москвы как звено заградительной линии на юго-востоке, хотя до конца XVI века ни разу не упоминается ни в одном документе. На рубеже XIX—XX веков монастырь был известен своей медицинской помощью окрестному населению и коломенским жителям. Игуменом Варлаамом при Бобреневом монастыре была открыта 14 апреля 1903 года церковно-приходская школа. Вплоть до закрытия обители здесь ежедневно возносились молитвы о воинах, павших на Куликовом поле. В 1929 году монастырь был закрыт и осквернён, Богородице-Рождественский собор и Феодоровская церковь в течение многих десятилетий использовались как складские помещения для хранения минеральных удобрений. Здания и сооружения стали приходить в упадок. К 1987 году весь монастырь находился в аварийном состоянии, конюшенный и сенной сараи были разобраны, частично сохранились крепостные стены, собор и два братских корпуса. Как только в марте 1991 года Патриарх Московский и всея Руси Алексий II благословил открытие монастыря, там начались ремонтно-восстановительные работы. Реставрацию обители взяла на себя община храма Всех Святых на Соколе во главе со старостой Борисом Кудинкиным. В братском корпусе была сооружена домовая церковь, начата реставрация собора Рождества Богородицы и Фёдоровской церкви. Первым настоятелем стал игумен Игнатий Крекшин, ученик Александра Меня. Вместе с ним братию обители составили иеромонах Амвросий Тимрот, иеромонах Филипп Симонов и иеродиакон Димитрий, одновременно бывший членом общины священника Георгия Кочеткова. 18 июля 1992 года первую Божественную литургию в возрождавшейся обители совершил митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий. 4 сентября 1992 года Борис Кудинкин скончался, и без того скудные средства, выделявшиеся им для восстановления монастыря, иссякли. В день Святого Духа 7 июня 1993 года монастырь посетил патриарх Алексий II. В 1998 году назначен новый игумен Игнатий Жидков, изменивший как внешний облик монастыря, так и его внутреннюю жизнь. Именно при нём обитель стала быстро восстанавливаться. С 2013 года настоятелем монастыря является игумен Петр Дмитриев. Реставрационные работы продолжаются. Действует воскресная школа, ведется активная церковно-краеведческая работа. В 2014 году при монастыре учреждено Общество любителей церковной истории имени священноисповедника Феодосия, епископа Коломенского, местное отделение Союза краеведов России с 2016 года. Святынями монастыря считаются, Фёдоровская икона Божией Матери, крест с частицей Животворящего Креста Господня, икона с частицей мощей святителя Спиридона Тримифунтского, икона преподобного Сергия Радонежского, Владимирская икона Божией Матери.
