Расположена Пустынь на правом берегу реки Обесты, недалеко от впадения ее в реку Клевень, на красивой равнине. Возникновение обители связано с явлением на этом месте чудотворной иконы Рождества Пресвятой Богородицы. Обретение иконы относится к началу первой половине ХVI века. В тот период эта местность входила в состав Крупецкой волости и была покрыта дремучим лесом, где пчеловоды ставили на деревьях ульи. Лес, в котором явилась икона, назывался «бортным ухожьем».
Обретение Чудотворного образа Богоматери происходило в дремучем лесу на одной из сосен пчеловодами, которую увидели сияющую чудесным светом. Из-под корня сосны, на которой было обретена икона Божией Матери, истекал источник целебной воды. К месту явления иконы стали стекаться множество людей. Один пустынножитель, имя которого осталось неизвестным, поселился около новоявленной иконы Божией Матери и построил часовню, в строении которой активно принимали участие иноки близлежащей Молченской Печерской пустыни, от чего чудотворная икона получила название «Пустынно-Глинская”. По окончании строительства часовни новоявленную икону Божией Матери сняли с вековой сосны и торжественно поставили в храме. На следующий день утром богомольцы увидели, что образ Богоматери не оказался в часовне. С великим страхом и трепетом иноки увидели икону снова находящуюся на том же месте, на сосне. Вторично настоятель приказал снять икону с сосны и поместить в храме. На следующее утро святыня снова промыслительно появилась на сосне. Тогда настоятель в третий раз не только приказал снять с дерева икону Богоматери и поставить ее в часовню, но и дерево повелел срубить. В конце ХVI века благочестивый житель Крупецкой волости Фома Милонов с товарищами построил здесь деревянную церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы.
Относительно названия пустыни «Глинская» существуют два различных мнения. Одни исследователи считали, что в этой местности горшечники добывали глину, другие, что происходит от фамилии князей Глинских. Наиболее достоверным является предположение, что название обители дано по фамилии известных князей Глинских, имевших поместья вблизи Пустыни, владевших этой местностью, потомков татарского хана Мамая.
Глинская Пустынь тесно связана с Путивльским Молченским Рождества Пресвятой Богородицы Печерским монастырем, основанным иноками Молченской Рождество-Богородицкой Печерской Пустыни, от которой получил свое название. В конце ХVI века, когда Молченская Пустынь пострадала от набегов татар, началось активное строительство Путивльского Молченского монастыря. В 1605 году, после разорения Молченской пустыни поляками, монахи этой обители оставили ее и переселились в Путивльский Молченский монастырь. С начала ХVI века и до 1648 года Глинская Пустынь накопила немалый духовный опыт пустынножительства, богатые духовные традиции. Путивльские иноки владели угодьями Глинской Пустыни с 1643 года, но более 40 лет не совершали в этой обители Богослужений. В начале ХVIII века в Глинской обители укрепилось материальное благосостояние. Пустынь владела многими землями, имела богатое монастырское хозяйство, в котором подвизались множество иноков. Духовная жизнь в Глинской Пустыни возрастала и привлекала множество богомольцев. Видя подъем духа братии этой обители, они стремились помочь ей в строительстве нового каменного храма. В мае 1781 года двухэтажная каменная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы с приделом святителя Николая была освящена.
В храме Глинской Пустыни и его приделах иконостасы были деревянные, резные, позолоченные, иконы украшены серебряными ризами и венцами, половина церковных сосудов также были серебряными. Посреди храма Рождества Пресвятой Богородицы и Николаевского придела помещались паникадила. В конце ХVIII века и начале XIX века соборный храм с приделами и колокольня были покрыты черным сибирским железом. Во владении Глинской Пустыни рос лес строевой и дровяной. К строевому лесу относились дуб, береза, клен, сосна, который был пригоден «для строевого и корабельного поделия». Вдоль сенных покосов — лес ореховый, ольховый, лозовый и ракитовый. В лесах водились медведи, волки, лисы, горностаи, лоси, дикие козы, зайцы, белки. На пахотных землях сеяли рожь, овес, гречиху. Землями Глинской Пустыни пользовались иноки и черкасы — вольные крестьяне, жившие в принадлежавшей обители слободке Шутовке. Крестьяне занимались хлебопашеством, женщины, кроме полевой работы, пряли лен, шерсть, поскань, ткали холсты и сукно для своего обихода и на продажу. Рядом с Пустынью иноками был устроен пруд, в котором поставили мучную мельницу. Обитель по-прежнему владела рыбным хозяйством: в реке и заливах иноки и крестьяне ловили судаков, лещей, головлей, а в озере — щук, окуней, плотву, ершей. Близ пустыни была устроена пасека. Кроме меда здесь собирали воск для изготовления свечей. Более того, за период 1764-1785 годов иноки во главе с настоятелем благоустроили обитель: возвели первый каменный храм и обнесли пустынь с северной и восточной стороны каменной оградой, на углу которой была построена каменная башня, а в нем кладовая для хранения церковных денежных сборов. Кроме того, построили еще 4 новых здания.
В начале XIX века Глинскую Пустынь Святейший Синод использовал как духовную лечебницу, в которую направлялись для исправления виновных духовного сана и нередко посылались таковые, которые неисправимыми были в других монастырях. Одним из выдающихся подвижников XIX века Глинской Пустыни был игумен Филарет Данилевский, настоятельствовавший обителью почти четверть века с 1817 года по 1841 год Воспитанник Киево-Печерской Лавры и Софрониевой Пустыни, он духовно возрастал под руководством настоятеля Дальних Киево-Печерских пещер старца Трифиллия и настоятеля Софрониевой пустыни старца Феодосия Маслова. За годы своего настоятельства Филарет преобразил Глинскую Пустынь духовно и внешне. Он постепенно ввел в обитель строгий общежительный устав по чину Святой Горы Афон, куда включались чин Богослужения, поминовений, порядок в трапезе, обязанности братии на послушаниях, келиях, обязанности настоятеля и старшей должностной братии; духовника, благочинного, ризничего, уставщика, казначея и других. Кроме молитвенного подвига и уставных особенностей Богослужения, Глинская Пустынь вносила свой вклад в духовное просвещение народа посредством строительства храмов. На средства благотворителя построил одноэтажный корпус, где помещалась просфорня и 6 келий, каменный корпус для столярной мастерской, маслобойню, два больших корпуса на гостинице, верхнюю часть монастырской ограды, въездные дальние ворота, а также перестроил деревянный иеромонашеский корпус на 16 келий.
В 1860 году каменная часовня Ближнего скита была обращена в теплый храм во имя святых праведных Иоакима и Анны. При храме была построена колокольня с шестью колоколами. В 1864 году была полностью завершена перестройка соборного храма, которую начал еще игумен Евстратий в 1852 году. Собор расширили за счет пристройки двух приделов. В нем были сохранены соразмерно высота храма, три престола: средний — в честь Рождества Пресвятой Богородицы, южный — во имя святителей Митрофана Воронежского и Тихона Задонского и северный — во имя святителя Алексия, митрополита Московского и всея Руси и мученицы царицы Александры. В 1874 году на средства благотворителя, киевского купца К.К. Ховалкина, началось строительство больничного корпуса в Глинской Пустыни для больных богомольцев и пристарелых монахов. В течение лета двухэтажный корпус больницы был возведен и покрыт листовым железом. Заведовал больницей назначаемый из числа братии инок-фельшер, который оказывал помощь больным под руководством врача, приглашаемого Пустынью из Путивля или Глухова. В годы русско-турецкой войны в монастырской больнице был устроен лазарет для больных и раненных воинов. Щедро выделяла средства Глинская пустынь на нужды народного образования. Ежегодно с 1869 года обитель вносила на содержание духовных учебных заведений Курской епархии по 300 рублей серебром. К концу XIX века Глинская Пустынь ежегодно принимала до 45 тысяч богомольцев, а в начале XX века — свыше 60 тысяч. Они размещались в монастырской странноприимнице, бесплатно пользовались жильем, монастырской трапезой, лекарствами, одеждой, обувью, а иногда получали и денежную помощь. В период неурожая в 1891-1892 годах Глинская Пустынь щедро оказывала помощь крестьянам хлебом и деньгами. С 1891 года Глинская Пустынь издавала духовно-нравственную литературу: «Глинские Богородицкие книжки», «Солнце», «Покайтеся», «Приготовьтесь ко сретению Жениха», «Поучительные примеры из жития святого Нифонта», «Как спасся блаженный Досифей» и много других назидательных книг и проповедей. В 1908 году обитель стала инициатором миссионерской деятельности в Курской епархии. В целях укрепления устоев православной духовной и нравственной жизни в стенах обители открылся миссионерский кружок во имя святого апостола Иоанна Богослова. Все члены кружка освобождались от монастырских послушаний. Они занимались исключительно изучением Священного Писания в целях борьбы с сектантскими лжеучениями. Самое деятельное участие обитель принимала в оказании помощи армии и народу во время войны с Германией в 1914-1918 годах. На защиту Отечества из Глинской Пустыни было отправлено 75 послушников. Также в Пустыни был устроен лазарет для больных и раненных воинов на 20 человек.
С приходом советской власти все изменилось в обители. В начале власть отобрала часть монастырской земли, потом мельницу, которая перешла в ведение государства, а в мае 1922 года в соответствии с декретом ВЦИК от 16 февраля 1922 года было проведено изъятие монастырских ценностей. В сентябре 1922 года Глинская Пустынь была закрыта. После закрытия обители был образован детский городок имени В.И. Ленина, куда поместили детей голодающего Поволжья. Имущество монастыря было частью разграблено местными властями, частью вывезено в государственный фонд, а остальное пропало безвести. После закрытия Глинской Пустыни большое количество иноков перешли в другие монастыри, остальные служили на приходах. Почти все монашествующие Глинской Пустыни побывали в 1930-1940-е годы в ссылке и лагерях. До 1928 года на территории Глинской Пустыни находился детский городок. Затем организована сельскохозяйственная артель, которую в 1934 году реорганизовали в колхоз «Красный Октябрь”. В 1935 году колхоз перестроили в МТС, а в 1936 году — в промкомбинат по изготовлению сельскохозяйственного инвентаря, просуществовавший до Великой Отечественной войны. Летом 1941 года Сумская область, к которой с 1938 года относилась территория обители, была захватчена фашистами, а в 1942 году Глинская пустынь была вновь открыта. К 1942 году сохранилось лишь шесть полуразрушенных строений: больница с домовой церковью в честь Воздвижения Честного Животворящего Креста Господня, двухэтажный архиерейский корпус и четыре братских корпуса. Колокольня была взорвана сразу же после закрытия обители, храмы — несколько позже. В феврале 1923 года все храмы обители, в том числе и в скитах, перечислены в описи имущества детского городка, но по данным аналогичной описи за апрель 1927 года, на территории пустыни их уже не было. Весной 1947 года по решению Шалыгинского райсовета Глинской Пустыни был отведен земельный участок размером 10 га. С этого времени начали сеять зерновые: овес, просо, ячмень, кукурузу и фасоль. В огороде выращивали самые необходимые овощи: картофель, капусту, огурцы и т.д. Кроме скота в обители завели пасеку. В середине 50-х годов XX века монастырь построил новый жилой дом с подвалом для овощей, кузницу, вырыл колодец, купил старый грузовой автомобиль, построил новое здание для пекарни, кухни и трапезную.
13 июля 1961 года архиепископ Черниговский и Нежинский Андрей Сухенко подписал распоряжение о закрытии Глинской Пустыни. Была создана комиссия во главе с благочинным Глуховского района протоиереем Константином Лысенко, которая должна была принять все меры, чтобы закрытие монастыря прошло без эксцессов и неприятностей. 14 июля 1961 года монастырь со всех сторон был окружен работниками милиции и советско-партийного аппарата. К обители часто и быстро подъезжали грузовые машины, куда силой заталкивали иноков и быстро отвозили на ближайшую железнодорожную станцию. Монахам запретили брать с собой деньги, личные вещи и продукты питания. Все церковное имущество, монастырскую библиотеку по описи передали на хранение в Свято-Анастасиевскую церковь г. Глухова. Здание и все остальное монастырское имущество по акту были переданы Сосновскому дому инвалидов, позже преобразованному в дом-интернат для психохроников, который был расположен на территории Глинской Пустыни.
В 1994 году монастырь возродился. Решением Священного Синода Украинской Православной Церкви от 12 сентября 1996 года Глинской Пустыни ввиду ее особого исторического значения дана Ставропигия.
