Обитель основана в 1714 году по благословению митрополита Казанского Тихона Воинова на месте обретения Казанской иконы Божией Матери крестьянином Тихоном на роднике. В 1709 году на горе возле родника местным помещиком подполковником Иваном Петровичем Обуховым, а также другими местными землевладельцами Л.Т. Аристовым, С.П. Ребровским, Н.Ф. Плешивцевым, Ф. Воронцовым и В. Зимнинским, была выстроена деревянная часовня. В 1711 году И.П. Обухов рядом с часовней начал строительство деревянного храма с главным престолом в честь Казанской иконы Богородицы и приделом святителя Тихона Амафунтского. В архиве Святейшего Синода хранится доклад Казанского митрополита Тихона, где сказано: «В Синбирском уезде, в Сызранском заказе, Жадовская пустыня началась строиться в 1711 году по челобитью подполковника Ивана Петрова сына Обухова на поместной его Обухова земле, и построена в той пустыне церковь Божия и посвящен в тое пустыню игумен, и община учинена».
Первым настоятелем пустыни стал игумен Сызранского Вознесенского монастыря Михаил. Храм освящен в 1714 году, этот год принято считать годом основания обители. С 1733 года упоминается устраиваемая ежегодно на площади у стен обители Казанская летняя ярмарка, которая приурочивается к празднику Казанской иконы Богородицы. На средства монастыря на площади устраиваются торговые места и лавки, которые сдаются на время проведения ярмарки приезжающим купцам и крестьянам. Получаемые от такой аренды деньги становятся одним из основных источников доходов обители. К концу 1730-х годов в монастыре уже имелись, кроме деревянной церкви, настоятельская и одиннадцать братских келий, хлебопекарня, житница, конюшня. Территория пустыни была обнесена деревянной оградой 67 сажень в длину.
Повальная национализация после революции 1917 года не могла не коснуться земельной собственности монастыря. По описям на 1917 год, за монастырем числилось: водяная мукомольная мельница, около 1700 га земли и около 250 га леса. Рядом с монастырем был разбит большой сад, а под монастырской горой были три небольших рыбных пруда. К началу 1918 года обитель владела из всех вышеперечисленных земель лишь небольшим, по сравнению с прежде имеющимися в ее распоряжении угодьями, участком земли в 72 десятины, на котором располагались сам монастырь, луг и сад возле обители, и небольшой участок леса. Но и эти земли новая власть решила у монастыря экспроприировать. Архимандрит Каллист Павлов письмом от 20 апреля 1918 года обращается с письмом от имени братии к новой власти «с покорнейшей просьбой оставить монастырю сей Пустыни бывший у него с давнего времени до сих пор участок земли при монастыре».
6 марта 1919 года на заседании Карсунского уездного совета РККД рассматривали вопрос под № 7 «О Жадовской пустыни». Было принято решение: «Ликвидировать Жадовскую пустынь. Для инвентаря командировать в село Жадовку т. Фролова. Вырученные от ликвидации деньги внести в кассу уездного исполкома». Однако, монастырь закрыли лишь юридически. Все строения, храм и братия остались на месте. Ликвидировать пустынь в полном смысле не решились, — обитель отныне стала приходским храмом с. Жадовки.
В 1920-х годах из монастыря были изъяты ценности, национализированы постройки, закрыт храм на источнике, надвратная и домовая церкви. На территории бывшего монастыря расположилась школа колхозной молодежи. Монахи приютились в небольшом домике рядом с храмом. Была разобрана на кирпичи каменная монастырская ограда. Две стены и четыре башни, оставшиеся от нее, стали использоваться под склады и для иных хозяйственных нужд.
Весной 1930 года были арестованы последние насельники обители во главе с архимандритом Каллистом Павловым. В 1967 году был разрушен Казанский храм.
В сентябре 1994 года епископ Симбирский Прокл Хазов обратился к патриарху Алексию II с просьбой благословить возрождение монастыря. Владыка писал: «В настоящее время в монастыре сохранились полуразрушенные: три стороны кирпичной ограды обители, три башни и три каменных корпуса. До 1993 года в монастырских корпусах располагалось профессионально-техническое училище. Сейчас все строения варварски разрушаются и расхищаются. Областная администрация приняла постановление о возвращении Церкви бывшей Жадовской Пустыни».
5 октября 1994 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II и Священный Синод Русской Православной Церкви, учитывая прошение Преосвященного Прокла, дали свое благословение на открытие Жадовского Богородице-Казанского мужского монастыря.
В 1996 году развалины бывшей Жадовской пустыни были переданы Симбирской епархии. Первым наместником возрожденного монастыря стал иеромонах Агафангел Семёнов, начались восстановительные работы. К своей 300-летней годовщине обитель стала одной из главных паломнических мест православных людей со всего Поволжья.
