Монастырь был основан во второй половине XVI века преподобным Ионой Яшезерским, вепсом по национальности, недалеко от его родного села Шокша, на берегу озера Яшезеро, на месте древнего языческого капища, что символизировало победу православной веры над язычеством.
Первые упоминания о монастыре, датированные 1562 годом, встречаются во вкладной книге, открытой для сбора средств на создание монашеской общины. Этот год принято считать датой основания монастыря. В это время была построен деревянный храм во имя Благовещенья Пресвятой Богородицы, общежительские кельи и хозяйственные постройки.
1 июня 1589 года, по просьбам Ионы, старца Иосифа и братии монастыря, митрополит Новгорода и Великих Лук Александр подписал жалованную грамоту, освобождающую монастырь от податей. На скопленные средства в 1629 году был возведён храм Преображения Господня.
В 1725 году «по малотребности» пустынь приписана к Клименецкому мужскому монастырю. 14 мая 1726 года по указу от заказчика Александро-Свирского монастыря архимандрита Кирилла Яшезерская пустынь была подчинена смотрению монаха Нифонта. В 1734 году она была полностью приписана к Александро-Свирскому монастырю.
3 апреля 1741 года строитель Клименецкого монастыря иеромонах Корнилий поручил монаху Геннадию надзирание церквей и церковной утвари в Благовещенском Яшезерском монастыре. Монах Геннадий по каким-то причинам в том же году не отправился в Яшезерскую пустынь, а прибыл в неё только в 1744 году. В пустыни тогда хозяйствовал простой работник Клименецкого монастыря Иван Иванов. За это время обитель была доведена до такого состояния, что по прибытии монаха Геннадия в монастыре насчитывалось не более 5 голов скота.
По реформе императрицы Екатерины II от 1764 года Яшезерский монастырь был упразднён и приписан к Новгородскому архиерейскому дому, к Ивинскому приходу Петрозаводского уезда.
На средства петрозаводского купца 1-й гильдии и мецената — уроженца села Шокша Марка Пименова был построен Храм во имя Преображения Господня.
С 1852 года по 1857 год обитель была приписана к Олонецкому архиерейскому дому. По проекту и под руководством олонецкого губернского архитектора В. В. Тухтарова в 1853 году были проведены работы по восстановлению зданий монастыря.
12 сентября 1857 года указом Святейшего Синода Яшезерская пустынь обрела самостоятельность. Причиной послужило то, что на пожертвования и доходы монастыря удалось выстроить ограду с башнями, келейные корпуса для монахов, гостиницу и различные хозяйственные постройки, что помогло монастырю многократно улучшить своё положение.
В 1903 году в монастыре жило восемь монахов. Обитель владела землями и лесными угодьями и двумя озёрами. К 1907 году число насельников увеличилось до 12 человек.
В 1918 году последние семь монахов, которые не пожелали покинуть обитель, были расстреляны, монастырь закрыт, а имущество национализировано. На территории монастыря располагались пенитенциарные учреждения, летние лагеря, предприятия лесного хозяйства и прочее. К началу 1980-х годов большая часть строений была разрушена.
На 1990-е годы пришлась главная утрата: старинный деревянный храм Благовещения Пресвятой Богородицы был сожжён. Сохранился лишь полуразрушенный храм Преображения Господня, угловые башенки каменной ограды и два небольших монастырских здания.
В 2003 году решением Священного Синода Благовещенский Ионо-Яшезерский монастырь открыли для возобновления в нём монашеской жизни.
Благодаря активной деятельности игумена Досифея, весной 2004 года был создан Попечительский Совет по спасению Ионо-Яшезерского монастыря.
Возрождённый монастырь требует полной реставрации, в самой обители все здания разрушены и братия там не живёт. В настоящее время в числе монастырской братии находятся четыре человека. Им приходится жить на монастырском подворье в селе Шёлтозеро, созданном в 2004 году.
В настоящее время была проведена паспортизация зданий обители, проектируется строительство нового храма во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. Также отсутствует дорога в обитель, 7 километров пути труднопроходимы, что делает невозможным восстановительные работы. Лишь в 2012 году на средства владельца находящейся рядом с монастырем турбазы ряд ям на дороге был засыпан щебнем. Отсутствие средств и меценатов ставит под угрозу сохранность монастырского комплекса.
