Основание монастыря относится, вероятно, к началу 1540-х гг.: в писцовой книге 1545 года он назван новым, тогда в нем стояла деревянная Покровская церковь. Первую каменную постройку монастыря — Покровский собор с приделами Николая Чудотворца и Архангела Михаила — возвели в 1766-67 гг. экономические крестьяне села Валдай во главе с каменщиком Стефаном Никифоровичем Валуевым.
В 1885 г. гражданским инженером В. Радивановским был выполнен проект нового каменного Покровского собора. Крестообразный в плане пятиглавый храм в русском стиле был выдержан в духе московского зодчества сер. — 2-й пол. 17 в. Утвержденный в том же году проект, однако, был несколько изменен в 1887 г. тверским инженером-архитектором Василием Ильичом Кузьминым. Из-за слабости грунта были уменьшены внутренние пролеты, а место строительства было отодвинуто немного к северу от первоначально задуманного (по оси Никольской церкви). Пятиглавый четверик при этом остался без изменений относительно прежнего проекта, но окружающие его более низкие объемы получили иной декор в духе эклектики. Сооружение холодного собора с приделами Архангела Михаила и Иоанна Предтечи завершилось в 1890 г.
Разбирать Покровский храм начали около 1935-1937 гг. Во время разборки свод рухнул и погибло трое рабочих, разбиравших стену храма: Алевсей Тихонов, Волнухин и ещё один фамилия которого не сохранилась. Когда рушили храм, повредили резную икону Николая Чудотворца. Её отреставрировали и вместе с другими ценными иконами и ризами увезли в Федово. А все остальные иконы свезли в баню, которая почему-то почти сразу же сгорела. Немного погодя Покровский храм разобрали весь, кирпич увезли в город.
По материалам изданий: Свод памятников архитектуры и монументального искусства России. Тверская область: Ч. 3 / Отв. ред. Г.К. Смирнов. — М.: «Индрик», 2013. Ступкин Е.И. Встал монастырек ново… Из истории вышневолоцких монастырей. — Вышний Волочёк: Ванчакова линия, 2009. http://hram-tver.ru/vyshvolok.html