Поленов часто бывал в имении своей бабушки в Ольшанке Тамбовской губернии и, конечно, восхищался этим местом. Он застал расцвет дворянских гнёзд очень хотел воплотить их в своих работах.
В картине «Бабушкин сад» художник нарисовал частицу уходящей эпохи, смену поколений, обновление и болезненное исчезновение старого уклада.
На переднем плане картине мы видим пожилую женщину в старомодном чепце и её внучку в модном платье. Яркое противопоставление старого и нового, прошлого и будущего. Бабушка выглядит также дряхло, как и сам особняк – облупившиеся стены дома можно сравнить с крючковатой фигурой его хозяйки.
Прекрасный, но увядающий, особняк на заднем плане уже знаком зрителю по картине «Московский дворик». Этот тот же самый дом, угол которого мы может заметить на открытой полянке между сараем и садом.
