На лесистых холмах к югу от Киево-Печерской Лавры издревле располагался Зверинец. Своё название, эта местность получила от княжеских «звериных ловов» в местных густых лесах, изобиловавших дичью. Именно на этом месте князь Всеволод, сын Ярослава Мудрого и устраивает свою загородную охотничью резиденцию — «Красный Двор» и чуть ниже, ближе к Днепру — вотчинный монастырь. В «Повести временных лет» сообщается, что в 1070 году князь Всеволод заложил каменную церковь св. Михаила в «монастыре Всеволожи на Выдобичах». Храм строился 18 лет, а ещё через несколько лет при нём были устроены келии, трапезная, хозяйственные постройки и даже отдельная монастырская пристань.
Исследователи предполагают, что предшественником Выдубецкого был подземный монастырь в Зверинецких пещерах. Он возник из нескольких пещерок монахов-отшельников и был расширен русичами, искавшими наставников для монашеской жизни. Зверинецкий пещерный храм, как и наземный наследник на Выдубичах, освящен в честь Архистратига Михаила. Примерно в конце XI века большая часть пещерножителей перешла в наземный монастырь. В пещерах же остались жить затворники и несколько монахов, которые совершали погребения усопшей братии.
По мнению историков, пещерная обитель на Зверинце была разрушена до середины XIII века во время одного из многочисленных набегов кочевников — печенегов, половцев или монголо—татар. После гибели пещерного комплекса, доступ в отдельные пещерные галереи сохранялся. Они, вероятно, вплоть до XVI-XVII веков использовались для погребения усопшую братию. Но большая часть пещер оказалась заваленной и безвозвратно утраченной.
В июне 1911 года игумен Валентин Коротенко, выполнявший послушание духовника Ионинской обители, узнает от местных жителей об открытии новой пещеры на Зверинецком холме. На одном из склонов, где население добывало для строительных нужд глину, образовалась крупная полость, а затем оползень обнажил полузаваленный вход в пещеры. Игумен Валентин испрашивает благословение у наместника Лавры и поселяется поблизости. Он начал ежедневно совершать панихиды о погребенных в пещерах, служить молебны по просьбе многочисленных богомольцев, в великом множестве приезжавших со всех концов тогдашней России. Постепенно, из множества трудников, богомольцев и монашествующих складывается своего рода община, положившая начало скиту.
Тщанием попечителя скита князя Владимира Жевахова был арендован участок земли над пещерами, привлечены опытные археологи, построен Надпещерный храм с кельями. По ходатайству князя община на Зверинецких пещерах получила статус скита Киево-Печерской Лавры.
В 1912-1914 годах, во время раскопок в пещерах было найдено около 200 монашеских погребений, кипарисовая панагия, нагрудный епископский знак и написанный на овальной железной пластине образ Богородицы, названный позже Зверинецким. Икона была помещена в драгоценный оклад, изготовленный на средства князя Жевахова.
В 1913 году престол Надпещерного скитского храма был освящен в честь Рождества Пресвятой Богородицы. А через полгода престол бокового предела храма был освящен в честь любимого князем святителя Иоасафа Белгородского. В то время скит объединял уже около 40 насельников.
После большевистского переворота и начавшихся гонений на Церковь Зверинецкий скит постепенно приходит в упадок, а из-за отсутствия средств и интереса со стороны государства дальнейшие исследования в пещерах были прекращены. В 30-е годы власти закрыли монастырь. Монахи были репрессированы, храм разрушен, имущество разграблено, а множество находок из пещер бесследно исчезли.
Князь Владимир Жевахов в 1924 году в скитском храме принимает монашеский постриг с именем Иоасаф, а в 1926 году возглавляет Зверинецкий монастырь. Послужив Церкви Христовой около 11 лет в епископском сане, в декабре 1937 года он был расстрелян под Курском.
В 1997 году, милостью Божией, насельники Свято-Троицкого Ионинского монастыря положили начало возрождению Зверинецкого скита. Зазвучали слова молитвы в пещерной церкви, потянулись богомольцы к древней святыне. В декабре 2007 года состоялась закладка храма Рождества Богородицы, главного в строящемся монастырском комплексе.
В апреле 2009 года было установлено местное празднование Собора преподобных отцов Зверинецких в 5-ю неделю Великого поста, а в июле того же года был учрежден Свято-Архангело-Михайловский Зверинецкий монастырь.
