Село Аннино расположено в 17 километрах от города Михайлова. Впервые это селение упоминается в платежных книгах за 1628 год в качестве владений князей Гагариных. Вероятно, в середине XVII века в Аннино была построена деревянная церковь во имя Воздвижения Креста Господня, более точное время появления церкви в селе пока установить не удалось. Скромный сельский храм простоял до середины XVIII века, а затем пришел в негодность и был разрушен. Тогдашний хозяин деревни князь Николай Петрович Гагарин принимает решение на свои средства выстроить новое каменное здание храма на месте старого деревянного. После всех необходимых согласований приступили к строительству, которое было завершено в 1760 году. После освящения новый храм в честь Воздвижения Креста Господня принял первых прихожан.
В церкви было устроено три придела — во имя св. Иоанна Богослова, св. Димитрия Ростовского и св. Николая Чудотворца. По неизвестным причинам в 1795 году два придела были уничтожены, и в храме остался только один – во имя св. Николая Чудотворца. Сама церковь представляет собой здание продолговатое здание с алтарным полукружием и колокольней. Внутри церковь состоит из трех частей – алтарь, средняя часть и трапеза, отделенная каменной аркой. Снаружи и внутри стены покрыты штукатуркой. На стенах за южным и северным клиросами находились надписи об умерших родственниках князей Гагариных. Над главным престолом устроена деревянных сень, стоящая на четырех столбах. Одноярусный иконостас украшен иконами местного письма. В храме хранилось Евангелие 1698 года издания. Также имелись метрические книги, начиная с 1802 года.
По штату 1873 года в церкви значились один священник и один псаломщик. За церковью числилось 37 десятин земли, которая сдавалась в аренду и приносила доход. К тому же Св. Синод ежегодно отчислял в пользу церкви 150 рублей. В состав прихода, кроме села Аннина, входила деревня Марьино. По данным за 1890 год количество прихожан составляли 431 мужик и 466 женщин, проживавших в 1199 дворах. Все без исключения были православные. Большинство их занималось земледелием, но некоторые осенью уходили в города на заработки.
По материалам Иоанна Добролюбова «Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии»
