Монастырь Костамонит стоит в лесу, в получасе ходьбы от порта на северо-восточной стороне горы, между Зографом и Дохиаром. Этот монастырь посвящен святому первомученику Стефану и отмечает свой престольный праздник 27 декабря по Юлианскому календарю.
Согласно раннему преданию, основателем монастыря был Император Константин Великий. После кончины Императора его сын Констанс завершил начатое отцом дело. Возможно, Костамонит задуман как Епископейя – небольшой монастырь, в котором размещалась резиденция местного епископа и катехизаторский центр для греков, обращавшихся в Христианство. По некоторым сведениям, до прихода монахов на полуострове построили много таких зданий. Первое упоминание о монастыре содержится в документах одиннадцатого века, однако в целом о его истории вплоть до пятнадцатого столетия (когда он был сожжен каталонскими наемниками) мало что известно. Это был уже второй пожар в Костамоните – первый случился в 1378 году, в эпоху униатских гонений.
В более поздние времена этому монастырю помогал правитель Сербии Георгий Бранкович (дочь которого Кира Маара выла замуж за султана Мурада II, покорителя Салоник), а также сербская царевна Анна. Она дарила деньги и недвижимое имущество, это помогло Костамониту выжить в трудные годы. К середине семнадцатого века здесь осталось всего шесть монахов. Возрождение монастыря началось на заре девятнадцатого века. Это произошло благодаря энергичным усилиям настоятеля Хризостома, руководившего руководившего восстановительными работами. По странному капризу истории, настоятеля Хризостома снабжала средствами Кира Василики, христианка, жена печально известного Али Паши, чьи войска войска свирепствовали в Метеоре. Она давала монастырю большие суммы денег во время его визитов в Янину. На эти пожертвования было восстановлено южное крыло монастырского здания. Она подарила монастырю Евангелие в серебряном окладе, украшенное финифтью, которое до сих пор хранится в алтаре. В дальнейшем благодетели из России пожертвовали деньги на восстановление всего монастыря.
Собор, посвященный святому Стефану, был возведен в 1860–1871 годах. В нем разместились еще четыре храма. За монастырскими воротами стоят еще пять небольших храмов и часовен. Кроме того, у Костамонита есть келии в Карее. В монастыре имеются три чудотворных иконы – Богородица “Портаитисса”, с которой связано чудо, случившееся по предстательству Матери Божией с игуменом монастыря Симеоном, когда он в 1872-76 годах ездил в Россию собирать пожертвования; вторая икона – образ святого Стефана, чудесным образом прибывшая в монастырь из Иерусалима в эпоху иконоборческих гонений; третья икона – Богородица “Антифонетрия” (“Дающая ответ”). Иноки рассказывают, что однажды, в праздник святого Стефана, брат, отвечающий за кладовые, с беспокойством заметил, что в монастыре почти не осталось масла. Матерь Божия откликнулась на его просьбу и наполнила маслом большой кувшин, стоявший под Ее иконой. Этот кувшин до сих пор показывают паломникам.
В Костамоните хранятся мощи святого Андрея Первозванного, святого Первомученика Стефана, святого Императора Константина Великого, священномученика Власия Севастийского, святого Артемия, святого Аглайя и многих других святых.
Костамонит занимает последнее, двадцатое, место в святогорской монастырской иерархии. Но это обстоятельство никак не умаляет достоинство, и в самом деле, небольшой обители. Костамонит не принимает денежной помощи Европейского союза и живёт плодами рук своих насельников. В обители царит строгая аскетическая атмосфера, монахи осторожно пользуются благами современной цивилизации. В частности, не используют для освещения монастыря электричество.
Сведения об основании обители различны: согласно преданию ктиторами монастыря были сам св. император Константин Великий и его сын Констанций, но первые достоверные письменные упоминания об обители встречаются только в XI веке. Предположительно, первоначальное название монастыря «Кастамонит» связано с малоазийским городом «Кастамон» – местом, откуда родом был первостроитель обители.
В 1276 году Костамонит был разрушен униатами – сторонниками латиномудрствующего императора Михаила Палеолога. Возрождению обители способствовали императоры из династии Палеологов Иоанн V и Мануил II, сербский игемон Георгий Бранкович и воевода Радич. Последний принял в Костамоните монашеский постриг под именем Роман.
В период турецкого владычества Костамонит переживал не лучшие времена, возрождение монастыря началось лишь в XIX веке. Важными событиями стали: придание обители общежительного статуса (в 1818 году) и приход в неё новых насельников из Ксенофонтского скита – иеромонаха Симеона Стагирита и его старца Иосифа. С помощью архимандрита Мелетия они организовали сбор средств в России и на собранные пожертвования погасили долги монастыря, восстановили обветшавшие постройки и воздвигли новый собор. За большой вклад в возрождение обители они почитаются как новые ктиторы.
В монастырском соборе (построенном в период с 1867 по 1869 год) хранятся два чудотворных образа Божией Матери («Одигитрия» (XII) и «Предвозвестительница»). В 1020 году на престольный праздник в Костамоните закончилось масло. Не было даже возможности зажечь лампады и отслужить Всенощную. Тогда через Свою икону «Предвозвестительница» Богородица возвестила экклезиарху Агафону о том, что Она не оставит обитель своим заступничеством. В тот же миг пустой сосуд чудесным образом наполнился.
В Костамоните паломники также могут помолится перед чудотворным образом (VIII) первомученика Стефана, в память которого освящён соборный храм этой обители. В годы иконоборчества эта икона чудесным образом прибыла в монастырь из Палестины. Среди святынь Костамонита находятся: часть Животворящего Креста Господня, Христовой багряницы, десница первомч. архидиак. Стефана, мощи апп. Андрея Первозванного и ев. Луки, равноап. Константина Великого, вмчч. Прокопия, Артемия и Пантелеимона, мчч. Трифона, Христофора, Аглаиа, Кира и Иоанна, свв. бессрр. Космы и Дамиана, свтт. Модеста, Иакова Персянина и Иоанна Златоуста, свщмч. Харалампия, прпп. Фалалея, Парфения и других святых. Кафоликон Костамонита – самый современный на Афоне. Это четвёртый по счёту храм, возведённый на том же самом месте. Росписи в нём отсутствуют. Особое внимание стоит обратить на мраморный иконостас собора. Он поражает как своей высотой, так и искусством, с которым выполнен.
В Костамоните четыре параклиса: надвратный храм Иверской иконы Божией Матери, св. Константина, Всех Святых и свт. Николая.
